| Gioca in posizione laterale, anche se in casi di emergenza può spostare il suo raggio d'azione al centro, nasce come centrocampista, ma può comunque giocare come terzino e rendersi pericoloso in fase offensiva.
Cresciuto nelle giovanili del Milan dove giocava come trequartista, fa il suo esordio nel calcio professionistico in Serie C2 con la maglia della Pro Sesto nella stagione 1998-99, totalizzando 6 presenze all'età di 18 anni.
Il Treviso e gli anni in prestito in serie C
La stagione successiva passa al Treviso in Serie B dove però non riesce ancora a ritagliarsi un posto fisso in prima squadra scendendo in campo solamente 7 volte in due anni. Nell'estate del 2001 viene girato in prestito al Giugliano in C2 dove gioca da titolare collezionando 32 presenze e segnando 5 reti. Anche la stagione successiva il giovane Massimo viene mandato in prestito, questa volta all'Albinoleffe in Serie C1. Nel campionato 2002-03 gioca 30 partite realizzando ben 7 reti, dando così un notevole contributo alla storica promozione dei lombardi in Serie B, conquistata tramite i play-off. Rientrato al Treviso dal prestito, Massimo riesce finalmente a diventare titolare nella squadra veneta e nella stagione 2003-04 di Serie B scende in campo in tutte le 44 partite stagionali mettendo a segno anche 5 gol.
I campionati con il Cagliari
Nell'estate del 2004, Massimo Gobbi ha finalmente la sua prima occasione per giocare in Serie A, quando viene acquistato dal Cagliari con la formula della comproprietà. Fa il suo esordio nella massima serie il 12 settembre 2004, giocando da titolare in occasione della partita Cagliari-Bologna, terminata poi 1-0 per i sardi. Nelle successive due stagioni giocate in A con la maglia rossoblu totalizza 71 presenze marcando 5 reti, diventando un giocatore importante per la propria squadra e attirando l'attenzione di molti club come Parma e Fiorentina.
L'arrivo a Firenze
Nel giugno 2006 il Treviso ed il Cagliari vanno alle buste per risolvere la comproprietà del giocatore ed alla fine ha la meglio la squadra veneta; quest'ultima deciderà poi di girarlo alla Fiorentina a titolo definitivo quella stessa estate, in un affare che porterà anche a giocare coi gigliati Reginaldo e con i veneti Guigou. Il 2 marzo 2008 sigla il gol del vantaggio momentaneo a Torino contro la Juventus che finisce con la vittoria dei gigliati per 2-3. Nel finale di campionato 2007-2008 l' allenatore Prandelli lo prova anche terzino con ottimi risultati, diviene un cursore instancabile della fascia sinistra.
L'esordio in Nazionale
16/08/2006 Livorno Italia 0 – 2 Croazia Amichevole -
Il 16 agosto 2006 inoltre, grazie anche all'ottima stagione disputata l'anno precedente con il Cagliari, Massimo Gobbi fa il suo esordio con la maglia della nazionale italiana allenata da Roberto Donadoni, subentrando ad Ambrosini nell'amichevole persa dagli azzurri per 0-2 contro la Croazia a Livorno.
Palmarès
* 1 promozione in Serie B (AlbinoLeffe, 2002-03).
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